ব্যাংক ও আর্থিক প্রতিষ্ঠান বিভাগের এক প্রজ্ঞাপনের মাধ্যমে দেবাশীষ চক্রবর্ত্তীকে পদোন্নতি দিয়ে বাংলাদেশ হাউজ বিল্ডিং ফাইন্যান্স করপোরেশনের (বিএইচবিএফসি) ব্যবস্থাপনা পরিচালক হিসেবে নিয়োগ দেওয়া হয়েছে।
বিএইচবিএফসিতে যোগদানের আগে তিনি রূপালী ব্যাংকের উপ-ব্যবস্থাপনা পরিচালক পদে কর্মরত ছিলেন ও ব্যবস্থাপনা পরিচালক পদে অতিরিক্ত দায়িত্ব পালন করেন।
তিনি ১৯৮৮ সালে ওয়ার্ল্ড ব্যাংক প্রজেক্টে ও ১৯৮৯ সালে মাইডাসে চাকরি করেন। পরবর্তী সময় ১৯৯৫ সালে বিএইচবিএফসির সহকারী মহাব্যবস্থাপক পদে চাকরিতে যোগদান করেন এবং একই প্রতিষ্ঠানে উপ-মহাব্যবস্থাপক হিসেবেও দায়িত্ব পালন করেন।
এরপর তিনি রূপালী ব্যাংকে মহাব্যবস্থাপক হিসেবে কাজে যোগদান করেন। তিনি ঢাকা বিশ্ববিদ্যালয় থেকে ফিন্যান্স অ্যান্ড ব্যাংকিংয়ে স্নাতকোত্তর ডিগ্রি এবং বেলজিয়ামের ব্রাসেলস ইউনিভার্সিটি থেকে এমবিএ ডিগ্রি অর্জন করেন।